Το winamp κατ' εμέ είναι το πιο ασταθές πρόγραμμα που παίζει στην αγορά για αναπαραγωγή multimedia αρχείων. Το έζησα στο πετσί μου για 7-8 χρόνια.
Πλέον το 'χω γυρίσει σε foobar, το οποίο είναι δωρεάν και πάρα πολύ σταθερό πρόγραμμα. Είναι full customizable και υποστηρίζει ό,τι λειτουργία θες (αρκεί να βρεις το αντίστοιχο script ή να το γράψεις μόνος σου). Αρχικά θα σας φανεί κάπως γυμνό και άσχημο, αλλά -όπως είπα- είναι full customizable και μπορείς να βάλεις ό,τι skin θες. π.χ. εγώ έβαλα αυτό: http://tedgo.deviantart.com/art/DarkOne-v2-1-156697932
Όσον αφορά το .flac, +1 κι από εμένα, το εν λόγω codec τα σπάει.
Επίσης για όσους έχουν ipod, μπορούν να του αλλάξουν firmware που υποστηρίζει .flac, π.χ.: http://www.rockbox.org/
edit:
Κι επειδή τώρα τελευταία παίζει άπειρο trolling με τα flacs και παρατηρείται το φαινόμενο transcoding από mp3 σε flac, καλό είναι να τσεκάρουμε αν η μουσική που έχουμε στο pc (ή και στα cd πολλές φορές) είναι πράγματι lossless.
http://www.neillcorlett.com/informer/